抗戰期間，東北賭王于鎮海（鄭少秋 飾）為了幫助恩師奪回被上海流氓大亨馮敬堯（潘志文 飾）奪走的賭場百樂門，帶著手下和恩師的兒子洛天佑來到了上海。于鎮海向馮敬堯下了賭桌挑戰貼，籌碼就是百樂門，馮敬堯雖然心知來著不善，但為了面子還是答應出戰。一時上海黑白兩道大為緊張，人人都爭相想看這場被稱為世紀賭局的賭壇對決。同一時間，滿腔熱血的愛國青年許文強（陳錦鴻 飾）也來到了上海，想要在這里闖出自己的一片天地。出來上海的他偶然結識自小在這里長大的小販丁力（林家棟 飾），兩人結為兄弟，開始一起打天下。在祥貴和交際花方艷云的幫助下，許文強和丁力漸漸在黑道闖出名氣，許文強更與于鎮海結為莫逆，共同經營劇院。表面平靜的上海灘內正醞釀著一場場你死我活的爭斗80s